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托尼试剂II

2024-06-13

Togni reagent II

托尼试剂II

CAS号:887144-94-7

Cat. No:EN300-136055

MDL:MFCD18800706

分子式:C8H4F3IO2

分子量:316.02

熔点:

存储条件:0-10°C;存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解),加热

稳定性:光敏

安全信息

危险品标志:Xn

危险品别码:36/37/38-48/20

安全说明:S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。

 

 

Togni试剂II历史

苏黎世联邦理工学院的Antonio Togni和他的同事于2006年首次描述了该化合物的合成、性质和反应性。[3] 文章还包含Togni试剂I(1,3-二氢-3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并咪唑)的信息。

Togni试剂II的制备

该合成包括三个步骤。在xxx步中,2-碘苯甲酸被高碘酸钠氧化并环化为1-羟基-1,2-苯并碘酚-3(1H)-酮。然后通过与醋酸酐的酰化反应和随后与三氟甲基三甲基硅烷的取代反应可以得到目标化合物。

另外,三氯异氰尿酸可以作为氧化剂,代替高碘酸钠,用于较新的一锅合成法。

Togni试剂II的特性

物理特性:

该化合物结晶为单斜晶体结构。空间群是P21/n,单元格中有四个分子。根据晶体学数据,推断其密度为2.365g-cm-3。

化学性质:

纯的托尼试剂II在室温下是可转移的。将其加热到熔点以上将导致强烈的放热分解,其中三氟碘甲烷(CF3I)被释放出来。在149℃以上的温度下,其成分热已被确定为502J-g-1。在乙腈中重结晶时,观察到少量的三氟甲基-2-碘苯甲酸酯和2-碘苄基氟化物作为分解产物。托格尼试剂II与强碱和强酸以及还原剂反应剧烈。在四氢呋喃中,该化合物会聚合。

Togni试剂II的用途

托格尼试剂II用于有机化合物的三氟甲基化。对于酚类化合物,xxx是在正向位置上进行取代。通过使用过量的托格尼试剂II,可以获得第二次取代。与醇类反应产生相应的三氟甲基醚。在铜的催化下,烯类的三氟甲基化是可能的。

 

 

Togni试剂II是一种高效的亲电三氟甲基化试剂。该试剂是一种无色结晶固体,可溶于极性有机溶剂。它提供了以碳和硫为中心的亲核试剂的三氟甲基化,铜催化的未活化烯烃的三氟甲烷化,苯酚衍生物的三氟甲酯化,锌介导的由醇形成三氟甲基醚[1],[2]。Togni试剂II具有可预测的位置选择性和高水平的官能团相容性[3]。但是,尽管程序简单,反应条件温和,但该试剂具有爆炸性,这在使用时很重要[4],[5]。

Synonyms: 1-(Trifluoromethyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 1-Trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, 1-Trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one

选定的出版物

  1. 铜催化的未活化烯烃的三氟甲基化。

Parsons A. T.; Buchwald S. L.Angewandte Chemie International Edition 2011, 50 (39), 9120–9123. DOI:10.1002/anie.201104053

  1. 通过高价碘(III)-CF3试剂对以碳和硫为中心的亲核试剂进行温和的亲电三氟甲基化。

Kieltsch I.; Eisenberger P.; Togni A.Angewandte Chemie International Edition 2007, 46 (5), 754–757. DOI:10.1002/anie.200603497

  1. 用于亲电三氟甲基化的新型10-I-3高价碘基化合物。

Eisenberger P.; Gischig S.; Togni A.Chemistry – A European Journal 2006, 12 (9), 2579–2586. DOI:10.1002/chem.200501052

  1. 关于托格尼试剂Ⅱ及其前体之一爆炸性能的通知。

Fiederling N.; Haller J.; Schramm H.Org Process Res Dev 2013, 17 (3), 318–319. DOI:10.1021/op400035b

      2,2,2-Trifluoroethyl Formate.

13.Smith C. R.Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis?2010. DOI:10.1002/047084289X.rn01159

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